Dean é o melhor amigo do irmão de Ann, o típico garoto popular e mulherengo. O capitão do time de hóquei do I.S. Mais discreto que o irmão na hora de dar em cima das garotas. Tem apenas uma ficante fixa, Callie, esta diz para todo mundo que é sua namorada. Tem uma paixonite por Ann.
Ann conhece Dean desde que entrou no I.S. devido a amizade de seu irmão com o garoto. Assim como ele, é a capitã do time feminino e uma das garotas mais populares. Porém, diferente da "namorada" de Dean, é adorada pela maior parte do corpo estudantil. Costuma ficar na dela, sabe que Dean tem uma paixonite por ela, e às vezes (quase sempre) o provoca.
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